<p><strong>Abstrak : </strong>&nbsp;The Gentleman Club Shop merupakan salah satu perusahaan yang bergerak dibidang&nbsp; impor dan penjualan barang yang didirikan pada tahun 2009. The Gentleman Club Shop memiliki visi untuk menjadi <em>leader</em> dibidang penjualan produk impor berbasis hobby sepak bola dan <em>culture</em> berbau sepakbola khususnya di Kota Bandung, Umumnya di Indonesia. Dari analisis di lingkungan internal dan eksternal perusahaan saat ini, The Gentleman Club Shop belum sepenuhnya menerapkan system informasi, masih banyak dengan cara manual. Dengan analisis internal dan eksternal perusahaan saat ini, maka perusahaan perlu menerapkan sistem informasi (SI) untuk meningkatkan efektivitas dan efisiensi proses bisnis The Gentleman Club Shop. Implementasi SI membutuhkan strategi perencanaan system informasi yang tepat dan sesuai dengan lingkungan perusahaan. Perencanaan strategis system informasi The Gentleman Club Shop dilakukan dengan tiga pendekatan. Pertama, menggunakan analisis SWOT untuk mengetahui posisi perusahaan dengan pesaing lainnya yang bergerak dalam bidang yang sama. Kedua, menggunakan analisis Balanced Scorecard, perusahaan menggunakan <em>scorecard </em>sebagai sebuah system manajemen strategis, untuk mengelola strategi jangka panjang . Perusahaan menggunakan fokus pengukuran <em>scorecard </em>untuk menghasilkan berbagai proses manajemen penting. Ketiga, dengan Critical Success Factor yang merupakan pendekatan paling efektif untuk membantu mengidentifikasikan informasi apa yang dibutuhkan organisasi atau perusahaan.&nbsp;Hasil perencanaan strategi SI berupa portofolio aplikasi, yang dikategorikan berdasarkan beberapa perspektif dan prioritas, seperti perspektif keuangan, perspektif pelanggan, perspektif bisnis internal dan perspektif pembelajaran dan pertumbuhan perusahaan. Dalam mengembangakan aplikasi yang diprioritaskan, The Gentleman Club Shop melakukan beberapa tahapan yang dimulai dari tahun 2012 hingga 2015.</p>